Elettrofila Inoltre in Chimica Organica

Per le reazioni di addizione caratterizzato dalla formazione di composti chimici da due o più materiali di partenza. Si consideri il meccanismo di elettrofilo Oltre alla comoda esempio di alcheni – idrocarburi aciclici saturi con un doppio legame. In aggiunta ad essi, in tali trasformazioni prendono altri idrocarburi avente legami multipli, inclusi ciclica.

Fasi reagiscono le molecole di partenza

Inoltre elettrofila avviene in più fasi. Electrophile avendo atti positivi carica come accettore di elettroni, e il doppio legame di una molecola di alchene – come donatore di elettroni. I due composti formano un primo complesso p-volatile. Poi inizia la trasformazione di π-complesso ϭ complesso. formazione carbocatione in questa fase e la stabilità determinano il tasso di interazione in generale. Successivamente carbocatione reagisce rapidamente con parziale nucleofilo carica negativa e il prodotto di conversione finale formata.

Effetto della sostituenti sulla velocità di reazione

Caricare delocalizzazione (ϭ +) in carbocatione dipende dalla struttura molecolare iniziale. Positivo effetto induttivo che manifesta gruppo alchilico, porta ad una diminuzione della carica atomo di carbonio adiacente. Di conseguenza, nella molecola con donatore di elettroni sostituente aumenta la relativa stabilità della densità catione π-elettrone è dovuta e reattività della molecola nel suo complesso. Effetto sulla reattività di accettori di elettroni sarà opposto.

Il meccanismo di collegamento alogeni

Esaminiamo più in dettaglio il meccanismo di addizione elettrofila del alchene ad un esempio di interazione e alogeno.

1. molecola alogena si avvicina al doppio legame tra atomi di carbonio e polarizzato. A causa della carica parzialmente positiva ad un'estremità della molecola alogeno tira l'elettroni π-legame. Poiché non v'è una formazione di un instabile π-complesso.
2. Nella fase successiva particella elettrofila collegato a due atomi di carbonio, formando un anello. C'è uno ione ciclico "onio".
3. L'alogeno particella carica residua (nucleofilo carica positiva) viene fatto reagire con l'ione onio e raggiunge sul lato opposto rispetto al precedente alogeno particelle. Appare prodotto finale – trans-1,2-digalogenalkan. Analogamente, fissaggio avviene per cicloalchenile alogeno.

Gli acidi alogenidrici fissaggio meccanismo

Elettrofila aggiunta di alogenuri di idrogeno e acido solforico altrimenti verificarsi. In un ambiente acido viene dissociato in un catione e anione reagente. ioni di carica positiva (elettrofilo) attacca il π-legame accoppiato ad uno degli atomi di carbonio. Carbocatione è formata, in cui l'atomo di carbonio adiacente è caricato positivamente. Prossimo carbocatione reagisce con l'anione per formare il prodotto finale della reazione.

La direzione della reazione tra i reagenti e di solito asimmetrica Markovnikov

Addizione elettrofila tra le due molecole asimmetriche verifica regioselettivamente. Ciò significa che i due possibili isomeri è formato preferibilmente uno solo. Regioselettività descrive regola di markovnikov, secondo cui l'idrogeno è attaccato ad un atomo di carbonio connesso con un gran numero di altri atomi di idrogeno (più idrogenati).

Per comprendere questa regola, è necessario ricordare che la velocità di reazione dipende dalla stabilità del carbocatione intermedio. Effetto di sostituenti elettron donatori e accettori di cui sopra. Così, elettrofila aggiunta di acido bromidrico al propene portano alla formazione di 2-bromopropano. catione intermedio con una carica positiva sull'atomo di carbonio centrale più stabile carbocatione con una carica positiva nell'estremo atomo. Come risultato, un atomo di bromo viene fatto reagire con un secondo atomo di carbonio.

Effetto di sostituenti elettron-attrattori sul corso dell'interazione

Se la molecola originale contiene sostituente elettron ritiro che ha un induttiva negativa e / o effetto di risonanza, addizione elettrofila è contro le regole di cui sopra. Esempi di tali sostituenti: CF _3, COOH, CN. In questo caso, maggiore è la distanza della carica positiva del gruppo attrattore di elettroni primario rende un carbocatione più stabile. Come risultato, idrogeno connesso al carbonio meno idrogenato.

Versione universale delle regole sarà simile a questa: l'interazione di un alchene asimmetrica e asimmetrica reazione procede reagente a titolo di formazione del carbocatione più stabile.