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Acido Palmitico. Proprietà, produzione, applicazione

L'acido Palmitico (noto anche come acido esadecanoico) è un acido monossano carbossilico (grasso) saturo. Il più comune in natura. Questa sostanza è stata prima trovata in olio di palma. Esteri e sali di questo acido sono chiamati palmitati. Numerosi eteri di questo acido sono cristallini e somigliano alla cera. Ha la seguente formula chimica: CH3 (CH2) 14COOH. E la sua formula empirica è: C16H32O2.


La scoperta dell'acido palmitico nella natura

Questa sostanza si trova nella composizione dei gliceridi della maggior parte degli oli vegetali e dei grassi animali. Ad esempio, l'olio di soia contiene il 6,5%, olio di palma – 38-47%, lardo – 30%. Inoltre, l'acido esadecanico fa parte di alcune cere: la balena di sperma contiene acido esadecanoico di cetiletere al 90% e in cera d' api circa il 30% del suo etere di miristile. Negli organismi animali, l'acido palmitico è il prodotto finale della sintesi degli acidi grassi di acetil-CoA.

In forma di gliceride, l'acido esadecanoico si trova in olio di palma, in grassi vegetali di Croton sebiferum e Stillinga sebifera nord-americani e cinesi, nei semi di Rhus succedanea (in cera), in cera di miicolo da Myrica cerifera bacche, in lanolina. Nello stato libero, l'acido palmitico si trova nei semi di paprika, in spore di Lycopodium e in cera di cadavere (è la parte principale).

Proprietà fisiche dell'acido palmitico:

1. Condizione (in condizioni standard) – cristalli incolori.

2. La massa molare è pari a 256, 43 g / mol.

3. La densità è di 0,841 g / cm³.

Proprietà termiche dell'acido palmitico:

1. Il punto di fusione è di 62,9 ° C.

2. Il punto di ebollizione è di 105 ° C (a 0,01 mm Hg) e 167 ° C (a 1 mm Hg).

3. Il punto di infiammabilità è di 192 ° C.

4. La capacità di calore molare (in condizioni normali) è di 460 J / (mol · K).

Quali sono le proprietà chimiche dell'acido esadecanoico?

1. La solubilità in acqua è 0.0007 (a 20 ° C).

2. La solubilità in etanolo è di 2600 (a 7.2 ° C).

3. L'acido Palmitico è moderatamente solubile in benzene ed in acetone.

Proprietà ottiche dell'acido palmitico:

1. L'indice di rifrazione è 1.4219.

Preparazione dell'acido palmitico

Questa sostanza può essere ottenuta in diversi modi:

1. Attraverso la cristallizzazione frazionata o la riabilitazione da una miscela di acidi grassi ottenuti mediante saponificazione del grasso o ossidazione di paraffine.

2. Riscaldando l'alcool cetilico con il sodio di calce a 270 ° C (Stas e Dumas).

C16H33OH (alcool cetilico) + O2 (ossigeno) = C15H31COOH + H2O (acqua)

3. Quando si scioglie l'acido elaidino (oleico) con idrossido di sodio:

CH3 (CH2) 7CH (acido oleico) = CH (CH2) 7COOH + H2O (acqua) + O = C15H31COOH (acido palmitico + formula CH3COOH (acido acetico)

4. Quando l'acido è ossidato con 2-ottodecanone nitrico:

CH3 (CH2) 15-CO-CH3 + 3O (ossigeno) = C15H31COOH (acido esadecanoico) + CH3COOH (acido acetico)

5. Questa sostanza può anche essere sintetizzata dal metodo dei composti di cianuro da iodio di alcool pentadecilico:

C15H31J + KCN (composto di cianuro) = KJ + C15H31-CN;

C15H31-CN (composto di cianuro) + 2H20 (acqua) = C15H31COOH (il materiale risultante) + NH3

Dov'è usato l'acido palmitico?

1. La sostanza che stiamo prendendo in considerazione è utilizzata nella produzione di napalm, stearina (una miscela speciale con acido stearico), cosmetici opachi e diversi detergenti, plastificanti e oli lubrificanti. Nella tecnologia, questo acido viene usato per fare delle candele.

2. Il palmitato di calcio è usato come componente delle formulazioni per proteggere dall'umidità e dall'acqua (idrofobizzazione) della pelle, dai diversi tessuti, dal legno, dai cosmetici opachi e dai cosmetici decorativi.

3. Anche usato e palmitato sodio come componente (addensante) WC e saponi biancheria, emulsionante, come parte di preparazioni cosmetiche.

4. È necessario un palmitato di metile per produrre l'acido palmitico e alcuni dei suoi derivati, esadecanolo. Anche questa sostanza è utilizzata come sapore per i prodotti alimentari.

5. Precedentemente, il sale piombo dell'acido esadecanico è stato utilizzato per produrre patch farmaceutiche.