idrocarburi alogenati: ottenimento, proprietà chimiche, l'uso di

Idrocarburi – una vasta classe di composti correlati al biologico. Essi comprendono diversi grandi gruppi di sostanze, tra cui quasi tutti trovano ampia applicazione nel settore industriale, la vita, la natura. Di particolare importanza sono gli idrocarburi alogenati, che saranno discusse in questo articolo. Non solo hanno un elevato valore commerciale, ma anche un importante materia prima per la sintesi chimiche, la preparazione di medicamenti e altri composti importanti. Prestiamo particolare attenzione alla loro struttura molecolare, le proprietà, e altre caratteristiche.

idrocarburi alogenati caratteristiche generali:

Dal punto di vista chimico, a questa classe di composti comprende tutti tali idrocarburi in cui uno o più atomi di idrogeno sono sostituiti da un altro o alogeno. Si tratta di una molto ampia categoria di sostanze, dal momento che sono di grande importanza industriale. Entro un periodo relativamente breve di tempo le persone hanno imparato a sintetizzare praticamente tutti gli idrocarburi alogenati, il cui utilizzo è necessaria in medicina, industria chimica, industria alimentare e la vita quotidiana.

Il metodo di base della preparazione di questi composti – un percorso di sintesi in laboratorio e industria così come nella natura quasi nessuno di loro non si verifica. A causa l'alogeno sono altamente reattivi. Si determina in gran parte la loro applicazione nella sintesi chimica come prodotto intermedio.

Mentre i rappresentanti di idrocarburi alogenati hanno molto, di classificarli in base a criteri diversi. La base si trova sia la struttura e la molteplicità di collegamenti del circuito, e la differenza di atomi di alogeno e il luogo della loro posizione.

idrocarburi alogenati: classificazione

Una prima forma di realizzazione della separazione è basata su principi generalmente accettati applicabili a tutti i composti organici. La classificazione si basa sulla differenza nel tipo di catena di carbonio, la sua ciclicità. Su questa base emettono:

• limitando idrocarburi alogenati;
• insaturi;
• aromatico;
• alifatico;
• aciclico.

separazione successiva si basa su un atomo di alogeno e il suo contenuto quantitativa nella molecola. Così, il rilascio:

• monoderivatives;
• diproizvodnye;
• tri-;
• tetra;
• pentaproizvodnye e così via.

Se parliamo di un alogeno, allora il nome del sottogruppo costituito da due parole. Ad esempio, monohlorproizvodnoe, triyodproizvodnoe, tetrabromgalogenalken e così via.

Inoltre, v'è un'altra forma di realizzazione della classificazione, che sono separati da idrocarburi saturi preferibilmente alogenati. Questo è il numero di atomi di carbonio a cui è collegato l'alogeno. Così, il rilascio:

• derivati primari;
• secondaria;
• terziaria, e così via.

Ogni rappresentante individuo può essere definito secondo tutte le indicazioni e per determinare il luogo pieno nel sistema di composti organici. Ad esempio, un composto con una composizione di CH ₃ – CH ₂ -CH = CH-CCL ₃ può essere classificato come. Questo non è un limite alifatico pentene trihlorproizvodnoe.

struttura molecolare

La presenza di atomi di alogeno non può incidere ma entrambe le proprietà fisiche e chimiche, e la struttura generale della molecola. La formula generale per questa classe di composti è della forma R-Hal, dove R – radicale idrocarburo privo di qualsiasi struttura, e Hal – un atomo di alogeno, uno o più. La comunicazione tra carbonio e alogeno fortemente polarizzato, per cui la molecola nel suo complesso tende a due effetti:

• induttanza negativo;
• mesomeric positiva.

Qui, la prima delle quali è significativamente più forte, così l'atomo Hal è presenta sempre le proprietà del sostituente elettron-attrattore.

In tutte le altre caratteristiche strutturali delle molecole non sono diverse da quelle di idrocarburi convenzionali. Proprietà spiegato struttura e la sua ramificazione a catena, il numero di atomi di carbonio, caratteristiche della forza aromatiche.

Particolare attenzione dovrebbe nomenclatura degli idrocarburi alogenati. Come essere chiamata la connessione dati? Per fare questo, è necessario seguire alcune regole.

1. catena numerazione inizia con il bordo a cui il più vicino è un atomo di alogeno. Se non v'è alcun legame multiplo, il conto alla rovescia inizia con lei, non con sostituenti elettron-attrattori.
2. Nome Hal indicato nel prefisso, dovrebbe anche indicare il numero di atomi di carbonio da cui si discosta.
3. La fase finale è dato il nome delle principali atomi catena (o anello).

Un esempio di tali nomi: CH ₂ = CH-CHCL _{2-3-dicloropropene-1.}

Il nome può essere dato e nomenclatura razionale. In questo caso, il radicale pronunciare il nome, e poi – con l'alogeno -id suffisso. Esempio: CH ₃ -CH ₂ -CH ₂ Br – propil bromuro.

Come altre classi di composti organici, idrocarburi alogenati sono di particolare struttura. Questo permette molti membri designano nomi storici. Ad esempio, alotano CF ₃ CBrClH. Disponibilità di tre alogeni nella molecola fornisce particolari proprietà della sostanza. E 'usato in medicina, quindi è più probabile che l'uso nomi storici.

metodi sintetici

I metodi per la preparazione di idrocarburi alogenati sono abbastanza varie. Ci sono cinque metodi di base di sintesi di questi composti in laboratorio e nell'industria.

1. Alogenazione della normale struttura di idrocarburi convenzionali. schema di reazione generale: RH + Hal ₂ → R-Hal + HHal. Caratteristiche del processo sono i seguenti: con cloro e bromo sicuri di radiazioni UV, la reazione con iodio è praticamente impossibile o molto lento. Poiché l'interazione fluoro è troppo attivo, in modo da utilizzare alogeno attivo nella sua forma pura non può. Inoltre, nella alogenazione dei derivati aromatici necessario utilizzare catalizzatori speciale processo – l'acido di Lewis. Per esempio, cloruro di ferro o alluminio.
2. Preparazione di idrocarburi alogenati sono effettuati anche da gidrogalogenirovaniya. Tuttavia, questo composto iniziale deve essere un idrocarburo insaturo. Esempio: R = RR + HHal → RR-RHal. Nella maggior addizione elettrofila simile viene utilizzato per ottenere Cloroetene o cloruro di vinile, poiché questo composto è un'importante materia prima per sintesi industriali.
3. Effetti sulla alcoli gidrogalogenov. La forma generale della reazione: R-OH + HHal → R -hal + H ₂ O. In un aspetto presenza obbligatoria di un catalizzatore. Esempi del processo di acceleratori che possono essere utilizzate: cloruri di fosforo, zolfo, zinco o ferro, acido solforico, una soluzione di cloruro di zinco in acido cloridrico – Lucas reagente.
4. Decarbossilazione dei sali acidi nella agente ossidante. Un altro nome per il metodo – reazione Borodin-Hunsdikkera. L'essenza consiste nella scissione di una molecola di anidride carbonica da derivati argento di acidi carbossilici quando esposto ad un agente ossidante – alogeno. Come risultato, si formano gli idrocarburi alogenati. Le reazioni in generale sono i seguenti: R-COOAg + Hal → R -hal + CO ₂ + AgHal.
5. Sintesi galoformov. In altre parole, una reception trigalogenproizvodnyh metano. Il modo più semplice per produrli – esposizione di acetone alcaline alogeni soluzione. Come risultato, v'è una formazione di molecole galoformnyh. Sintetizzato nello stesso modo in idrocarburi aromatici alogenati settore.

Particolare attenzione deve essere rivolta alla sintesi di rappresentanti insaturi di questa classe. Il metodo di base – è l'impatto di sali alchini mercurio e rame in presenza di alogeni, che si traduce in un prodotto con un doppio legame nella catena.

idrocarburi aromatici alogenati ottenuta tramite alogenazione reazioni areni o catena laterale alkylarene. Questi sono prodotti industriali importanti, poiché sono utilizzati come insetticidi in agricoltura.

proprietà fisiche

Le proprietà fisiche di idrocarburi alogenati sono direttamente dipendente dalla struttura della molecola. Alla temperatura di ebollizione e lo stato di aggregazione fusione influenzare il numero di atomi di carbonio nella catena e le possibili rami nella porzione laterale. Il più, le percentuali sono più elevate. In generale si può caratterizzare i parametri fisici in più punti.

1. Aspetto: rappresentanti primo inferiori – gas successivamente al C ₁₂ – liquido sopra – corpo solido.
2. Hanno un odore specifico sgradevole tagliente, quasi tutti i rappresentanti.
3. Molto poco solubile in acqua, ma per te – eccellenti solventi. I composti organici sono disciolti molto bene.
4. Bollente e fusione aumento della temperatura con crescente numero di atomi di carbonio nella catena principale.
5. Tutte le connessioni, ad eccezione dei derivati del fluoro, più pesante dell'acqua.
6. I più rami nella catena principale, minore è la temperatura di ebollizione della sostanza.

Difficile identificare molte caratteristiche simili in comune, perché rappresentanti variano notevolmente in composizione e struttura. Pertanto, una migliore valori di risultato per ogni particolare composto di questa serie di idrocarburi.

proprietà chimiche

Uno dei parametri più importanti che devono tener conto del settore e di sintesi delle reazioni chimiche sono proprietà chimiche di idrocarburi alogenati. Essi non sono gli stessi per tutti i membri, in quanto vi sono una serie di motivi per la differenza.

1. La struttura della catena di carbonio. Il modo più semplice di reazione di sostituzione (tipo nucleofila) provengono da alogenuri alchilici secondari e terziari.
2. tipo alogeno è anche importante. La comunicazione tra carbonio e Hal è fortemente polarizzata, e che fornisce una rottura facile liberare i radicali liberi. Tuttavia, il modo più semplice per comunicare è diviso tra iodio e carbonio a causa del cambiamento naturale (riduzione) in energia di legame in una serie: F-Cl-Br-I.
3. La presenza di legami radicali o più aromatici.
4. Struttura e ramificazione del radicale.

In generale, è meglio alchile alogenuri reagire sostituzione nucleofila esattamente. Dopo atomo di carbonio dopo la rottura a causa di alogeno concentrati carica parzialmente positiva. Questo permette al radicale nel suo complesso di diventare particelle eletronootritsatelnyh accettore. Ad esempio:

• OH ^-;
• SO ₄ ^2-;
• NO ₂ ^-;
• CN ^– e altri.

Questo spiega il fatto che da un idrocarburo alogenato può andare a quasi ogni classe di composti organici solo bisogno di scegliere il reagente appropriato che fornirà la funzionalità desiderata.

In generale si può dire che le proprietà chimiche del idrocarburo alogenato sono nella capacità di esercitare le seguenti interazioni.

1. Con particelle nucleofili di un diverso tipo – la reazione di sostituzione. Il risultato può essere: alcoli, eteri, esteri, composti nitro, ammine, nitrili, acidi carbossilici.
2. reazione di eliminazione o deidroalogenazione. Come risultato di una soluzione alcolica di molecola alogenuro alcalino viene scisso. alchene così formato, a basso peso molecolare sottoprodotti – e acqua salata. Esempio della reazione: CH ₃ -CH ₂ -CH ₂ -CH ₂ Br + NaOH _(alcool) → CH ₃ -CH ₂ -CH = CH ₂ + NaBr + H _{2 O.} Questi processi – uno dei metodi principali per la sintesi di alcheni importanti. Il processo è sempre accompagnata da alte temperature.
3. Preparazione alcani normali struttura del metodo di sintesi Wurtz. L'essenza della reazione consiste nell'esporre il sodio metallico idrocarburi alo-sostituito (due molecole). Come fortemente electropositive ione sodio accetta atomi di alogeno del composto. Come risultato, i radicali idrocarburici rilasciati sono chiusi tra un legame, alcano formando nuova struttura. Esempio: CH ₃ -CH ₂ Cl + CH ₃ CH ₂ Cl + 2Na → CH ₃ CH _{2 -CH2-3} + 2NaCl.
   
4. omologhi di sintesi di idrocarburi aromatici mediante reazione di Friedel-Crafts. L'essenza del processo – di sottoporre l'aloalchile benzene in presenza di cloruro di alluminio. Come risultato delle reazioni di sostituzione di toluene e la formazione di acido cloridrico. In questo caso è necessaria la presenza di un catalizzatore. Oltre il benzene in questo modo possono essere ossidati e suoi omologhi.
5. Preparazione Grenyara liquido. Questo reagente è un idrocarburo alo-sostituito con uno ione magnesio nella composizione. Inizialmente effettuato l'impatto di magnesio metallico in aria su un aloalchile derivato. Il risultato è un composto complesso della formula generale RMgHal, denominato Grenyara reagente.
6. riduzione al alcano (alchene, arene). Eseguita sotto l'azione di idrogeno. Il risultato è un idrocarburo e sottoprodotto – alogenidrico. Un esempio di una forma generale: R-Hal + H ₂ → RH + HHal.

Questo è l'interazione di base, che può facilmente entrare idrocarburi alogenati di struttura diversa. Naturalmente, ci sono anche reazioni specifiche, che dovrebbero essere considerati per ogni rappresentante.

molecole di isomeri

Isomeria idrocarburi alogenati – un fenomeno del tutto naturale. È noto che le più atomi di carbonio nella catena, più alto è il numero delle forme isomeriche. Inoltre, i rappresentanti insaturi hanno legami multipli, che diventa anche una causa di isomeri.

Due varietà principali di questo fenomeno per questa classe di composti possono essere identificati.

1. Isomeria radicale e uno scheletro di carbonio della catena principale. Anche questo può essere attribuito alla posizione del legame multiplo, se presente nella molecola. Come con idrocarburi semplici, dalla terza formula rappresentante può registrare composti aventi identica molecolare ma diversa espressione formulario strutturale. Inoltre, il numero di forme isomeriche di un ordine di grandezza superiore ai corrispondenti alcani (alcheni, alchini, arenes e così via) in idrocarburi alogenati.
2. La posizione del alogeno nella molecola. Il suo numero di posto indicato nel titolo, anche se la modifica una sola, le proprietà di questi isomeri sarà molto diverso.

isomeria spaziale qui non stiamo parlando, come atomi di alogeni questa si rivela impossibile. Come con tutti gli altri composti organici in haloalkyls isomeri differiscono non solo nella struttura ma anche le caratteristiche fisiche e chimiche.

Derivati di idrocarburo insaturo

Tali composti, ovviamente, un sacco. Tuttavia, siamo interessati a idrocarburi insaturi alogenati. Possono anche essere divisi in tre gruppi principali.

1. Vinile – quando l'atomo Hal si trova direttamente al legame multiplo atomo di carbonio. molecola ESEMPIO: CH ₂ = _{2 CCL.}
2. Con una posizione isolata. L'atomo di alogeno e il legame multiplo si trova nelle parti opposte della molecola. Esempio: CH ₂ = CH-CH ₂ -CH ₂ -Cl.
3. derivati allil – un atomo di alogeno doppio legame è situato attraverso un atomo di carbonio, che è memorizzato nella posizione alfa. Esempio: CH ₂ = CH-CH ₂ -CL.

Di particolare importanza è un composto come cloruro di vinile, CH ₂ = CHCL. È in grado di polimerizzazione reazioni per formare i prodotti importanti, quali l'isolamento, panno impermeabile e così via.

Un altro rappresentante dei derivati alogenati insaturi – cloroprene. Formula suo – SN₂ = CCL-CH = SN₂. Questo composto è un materiale di partenza per la sintesi di gomme che differiscono resistenza al fuoco, lunga durata, bassa permeabilità ai gas.

Tetrafluoroetilene (o teflon), – un polimero che ha uno specifiche di qualità. Ha usato per la fabbricazione di copertura prezioso per scheda tecnica, piatti, una varietà di dispositivi. Formula – CF ₂ = CF _2.

idrocarburi aromatici e loro derivati

composti aromatici sono quelle che comprendono l'anello benzenico. Tra loro anche di un intero gruppo di alogeni. Due tipi principali di loro nella struttura possono essere identificate.

1. Se Hal atomo è legato direttamente al nucleo, cioè l'anello aromatico, allora il composto è chiamato haloarenes.
2. L'atomo di alogeno non è legato all'anello e atomi catena laterale, cioè un effluente radicale nel ramo laterale. Tali composti sono detti aril alogenuri alchilici.

Tra le sostanze in questione può essere chiamato diversi membri dei quali hanno la massima importanza pratica.

1. Esaclorobenzene – C ₆ Cl _6. Dall'inizio del XX secolo è stato utilizzato come un potente fungicida e insetticida. Ha un buon effetto disinfettante, quindi è usato per il trattamento delle sementi, prima delle proiezioni. Ha un odore sgradevole, abbastanza liquido caustico, chiaro, può causare strappi.
2. Benzil bromuro C ₆ H ₅ CH ₂ Br. È usato come un reagente importante nella sintesi di composti organometallici.
3. Clorobenzene C ₆ H ₅ Cl. Incolore sostanza liquida avente odore specifico. Utilizzato nella produzione di coloranti, pesticidi. Si tratta di uno dei migliori solventi organici.

L'industria

idrocarburi alogenati utilizzano la sua industria e la sintesi chimica sono molto ampie. A proposito di rappresentanti insaturi e aromatici che abbiamo detto. Ora indicare in generale l'uso dei composti di questa serie.

1. Nella costruzione.
2. Come solventi.
3. Nella produzione di tessuti, gomma, gomma, coloranti, materiali polimerici.
4. Per la sintesi di molti composti organici.
5. derivati fluoro (CFC) – Un refrigeranti nei sistemi di refrigerazione.
6. Utilizzati come pesticidi, insetticidi, fungicidi, oli, vernici, resine, lubrificanti.
7. Andare per fabbricare i materiali isolanti, e così via.