Composti eterociclici: nomenclatura e classificazione

I composti eterociclici (eteri greci sono un altro, il secondo) è una classe di composti organici ciclici in cui, oltre agli atomi di carbonio, ci sono anche degli atomi di altri elementi chimici, i cosiddetti eteroatomi: ossigeno (per esempio furano e pirano), azoto (pirrolo e piridina ), Zolfo (tiofene, tiofenidride, tiopiranio, tiazolo), selenio (selenofene), ecc.

Gli eterocicli sono formati da due o più atomi di carbonio, così come gli eteroatomi. Secondo la teoria di Bayer, gli eterocicli stabili si verificheranno solo quando la deviazione delle valenze degli atomi che formano i cicli è il più piccolo dall'angolo 109 ° 28 '. Ad esempio, i composti eterociclici con eterocicli trinomiali con la massima deviazione di 24 ° 44 '(ossido di etilene, etilenossido e etileneimina) sono i più instabili.

Gli eterocicli sono molto diffusi in natura. Sono inclusi gli amminoacidi (triptofano, carnosina, istidina), iminoacidi (proline e idrossiprolina), purine (adenina e guanina) e pirimidina (timina, uracilia e citosina), sostanze biologicamente importanti di materia vivente (heme, clorofilla di emina) Caffeina e atropina), antibiotici (penicillina, gramicidina C, streptomicina), farmaci (norsulfazolo e caffeina), sulfonamide (norsulfazolo, streptocid), solventi organici (piridina), carboidrati, acidi nucleici, proteine, ormoni, vitamine e molti altri Importanti sostanze.

Classificazione dei composti chimici

La classificazione si basa sulla struttura degli eterocicli in cui gli atomi di carbonio sono legati ad un heteroatom ( atomi di eteroatomi) e atomi di idrogeno. Gli eterocicli ei loro derivati sono suddivisi in gruppi a seconda del numero di atomi che formano il ciclo (tre, quattro, cinque, sei, ecc.). In ciascuno di questi gruppi ci sono sottogruppi con uno, due e tre eteroatomi.

I composti eterociclici sono nella maggior parte dei casi denominati secondo la nomenclatura storica (piridina, pirrolina, acridina). Dai nomi storici si formano i nomi dei loro derivati (piridina-4-acido carbossilico, metilpiridina). Per indicare la posizione dei sostituenti, gli atomi degli eterocicli sono numerati. La numerazione viene effettuata da un heteroatom o indicata dalle lettere dell'alfabeto greco , a partire dall'atomo di carbonio adiacente all'eroatomico, beta, gamma, eccetera.

Composti eterociclici: nomenclatura

Quando si assegna la denominazione di composti eterociclici secondo la nomenclatura IUPAC, si tiene conto del numero di atomi presenti nell'elemento dell'elemento, la sua struttura, il posizionamento dei sostituenti e altre caratteristiche (ad esempio, il furfurolo è sistematicamente denominato furan-2-carbaldehide). I nomi dei composti eterociclici sono indicati nella descrizione dei metodi per la loro preparazione, proprietà e valori.

Gli eterocicli comprendono ossidi (ad esempio, ossido di etilene), anidridi di acidi carbossilici saturi bifasici, ecc. La stabilità degli eterocicli precedentemente considerati dipende dal numero di atomi di carbonio nella molecola dell'eterociclo, dall'eterato stesso e dalla sua posizione nell'eterociclo. I meno stabili sono composti eterociclici, costituiti da tre e quattro cicli, facilmente rompibili e diventati composti aciclici. Ci sono molti composti eterociclici, i cicli delle loro molecole sono stabili, simili al ciclo del nucleo di benzene. Sono il principale elemento strutturale di molti biocombustibili che sono di grande importanza per l'industria, la medicina e la medicina veterinaria.

Chimica dei composti eterociclici

Le proprietà chimiche degli eterocicli a cinque elementi (tiofene e suoi derivati) sono dovuti alla presenza di un sistema di elettroni elettronico in eccesso nella loro molecola, che aumenta la loro aromaticità. Rispetto al benzene, il tiofene entra più facilmente nella reazione di sostituzione elettrofila.