Formula toluene: che cosa è il toluene, e come ottenerlo?

Arena, che comprendono toluene, può essere considerato come derivati del fondatore e primo membro della serie omologa – benzene. La formula generale dei composti appartenenti a questa classe, – C _n H _2n-6. Nelle molecole di idrocarburi aromatici contenuti anello benzenico (anello nucleo). Formula toluene C ₇ H ₈ riflette sostanze appartenenti a questo gruppo di composti organici. Molti di toluene è conosciuto con un nome diverso – methylbenzene. La sostanza è diffusa nel settore, è usato come solvente organico, e smacchiatore per altri scopi.

Che cosa è il toluene?

Un importante areni – toluene – è un derivato del benzene metilico. Il liquido incolore insolubile in acqua possiede un odore dolce che ricorda di vernici, lacche, solventi.

formula chimica toluene – C ₇ H ₈ – può essere scritta in modo diverso: C ₆ H ₅ -CH _3. In questo caso, il numero di atomi rimane lo stesso ma il contrasto notevolmente da benzene, che è il radicale – metile.

L'uso di altri principi di nomenclatura, il composto si chiama methylbenzene e fenilmetanom. Questo è lo stesso toluene, la formula generale è C ₇ H _8. Nel primo caso si concentra sul fatto che un atomo di idrogeno da quelli associati con il carbonio dell'anello benzenico è sostituito da un radicale metilico. Per il secondo nome scelto un approccio diverso. Si ritiene che il metano un idrogeno è sostituito da un radicale fenilico. Questa particella, che viene convertito benzene, dando un atomo di idrogeno.

struttura molecolare

La composizione della materia organica, costituito esclusivamente da carbonio e atomi di idrogeno, riflette formula toluene. modelli Sharosterzhnevye e volume dare un'idea della struttura della molecola del composto, distinta dalle sostanze della stessa serie omologa. Ci sono analogie tra toluene e benzene, che è la presenza di un anello di 6 atomi di carbonio, in uno stato di sp ² ibridazione. Ciascuna di queste tre forme legami sigma con particelle confinanti (i due atomi di carbonio e di idrogeno). Anello perpendicolare verifica sistema elettronico unico delle restanti non ibride orbitali p (uno su sei atomi di carbonio). Il risultato diventa una forza significativa e stabilità dell'intero ciclo, e quindi la sostanza toluene. La formula strutturale comprende composti settimo carbonio dal gruppo metile, che è in grado di sp ³ ibridazione. Esso è associato a tre atomi di idrogeno, e il quarto collegamento trascorre un composto con un carbonio nell'anello benzenico.

Strutturale methylbenzene formula

La densità di elettroni tra gli atomi di carbonio che costituiscono l'anello aromatico, viene distribuito uniformemente. Il fenomeno si riflette in Formula benzene, toluene, e altre familiare areni aromaticità (la circonferenza dell'anello). Si segnala la presenza del radicale metile ad uno degli atomi di carbonio nel nucleo. La comunicazione tra tutte le particelle sono presenti da trattini. La formula di struttura in questo caso riflette la composizione e le caratteristiche di base della struttura molecolare della materia.

Semplificata formula toluene – con un anello interno l'esagono o trattini, è un doppio legame. Il gruppo metile può essere in qualsiasi dei sei nuclei atomici, sono uguali tra loro. Lo svantaggio di questo metodo l'immagine è chiara. Record non fornisce informazioni sulla composizione della materia e l'equivalenza di tutti i legami carbonio-carbonio nell'anello.

Ottenere methylbenzene in laboratorio e industria

In laboratorio, il toluene è stato ottenuto negli anni 1835-1938 P. Pelletier e A. Deville. I primi scienziati a distillazione di gomma pino, e il secondo tolu balsam usato estratto dalla pianta toluifera sudamericano in Colombia. Quindi non c'era il nome comune per la sostanza – toluene. Attualmente un numero considerevole di methylbenzene dà distillazione del petrolio e catrame di carbone, seguita da purificazione. Nel processo di coking, toluene viene rimosso dal gas di cokeria. Nella sintesi di stirene viene rilasciato come sottoprodotto della reazione di benzene ed etilene. In laboratorio e industria ricezione toluene condotta con vari metodi.

1. Deidrociclizzazione di idrocarburi aciclici. Toluene è stato preparato da eptano in presenza di un catalizzatore ad una temperatura di 300 ° C.
2. Alchilazione di benzene, che è stato chiamato reazione di Friedel-Crafts. Condotta in presenza di catalizzatore AlCl3 o altri catalizzatori di: C ₆ H ₅ -H + CH ₃ Cl = C ₆ H ₅ -CH ₃ + HCl.
3. Interazione con bromobenzene: C ₆ H ₅ CH ₃ Br + Br + 2Na = C ₆ H ₅ -CH ₃ + 2NaBr.
4. Miscelazione zinco e cresolo: C ₆ H ₄ CH ₃ OH + Zn = C ₆ H ₅ CH ₃ + ZnO.
5. Elaborazione toluensolfonico.

Le proprietà fisiche di metilbenzene

Toluene, la cui formula di struttura contiene un nucleo benzenico, presenta proprietà fisiche tipiche dei composti aromatici.

1. Trasparente inchiostro liquido incolore emette odore.
2. Methylbenzene indurisce a basse temperature e inizia a sciogliersi a -93 ° C.
3. Il punto di ebollizione del toluene è 110,63 ° C. densità sostanza – 0,8669 g / ml.
4. Methylbenzene Solubilità in acqua ad una temperatura di 20 ° C – 0,47 g / l. massa molare della sostanza M (C ₇ H ₈₎ = 92.14 g / mol.

Le proprietà chimiche di toluene: ossidazione

Proprietà di areni sono determinati ciclo chimicamente stabile di sei atomi di carbonio. Formula toluene – è un anello benzenico che è insaturo formalmente e radicale metile. Idrocarburi aromatici di proprietà simili a alcheni, che sono caratterizzati da una reazione di addizione. Tuttavia, gli atomi di idrogeno nelle molecole di benzene e suoi omologhi possono partecipare a reazioni di sostituzione, che porta dell'arena e alcani. Toluene è più reattivo del benzene. Per un tipico agente reazione di ossidazione.

1. Bruciore, che è accompagnata dal rilascio di anidride carbonica e la formazione di acqua: C ₇ H ₈ + ₂ = 9O 7CO ₂ + 4H ₂ O.
2. Nella reazione del toluene con permanganato di potassio ossida i gruppi metilici nella catena laterale della molecola di sostanza carbossile. Reazione di acido benzoico si ottiene.

Le reazioni chimiche Toluene nucleo aromatico

1. Bromurazione, che viene condotta in presenza di catalizzatori. materiale alogenato viene formato: C ₇ H ₈ + Br ₂ = C ₇ H ₇ Br + HBr.
2. methylbenzene nitrazione viene eseguita con una miscela di acido nitrico e acido solforico concentrato. Il gruppo nitro in toluene può occupare la posizione orto e para. La reazione procede secondo il meccanismo di sostituzione elettrofila. trinitrotoluene (TNT), l'esplosivo è formato ad alta temperatura.
3. Idrogenazione idrogeno sul catalizzatore porta alla preparazione di dearomatizzazione e metilcicloesano: C ₇ H ₈ + 3H ₂ = C ₇ H _14.
4. Clorurazione con riscaldamento vigorosa o mediante radiazione UV completata forma esaclorocicloesano.

methylbenzene Application

Toluene è ampiamente usato come materia prima nella sintesi organica. Lui è un materiale essenziale per la produzione di molte sostanze. L'uso di toluene:

• ottenendo coloranti;
• produzione di smacchiatori, detergenti;
• Fabbricazione di esplosivi TNT;
• utilizzare adesivi come solventi, vernici, profumi e detergenti sintetici;
• produzione di prodotti per lavori di costruzione;
• Uscita per le unghie;
• prodotti farmaceutici;
• aumentando ottano combustibile;
• sintesi di acido organico benzoico, benzaldeide, cloruro di benzile, saccarina, alcool benzilico e altre sostanze;

Gli atti toluene come solvente industriale nel settore della pulizia a secco, è utilizzato nella concia delle pelli. È un precursore di un certo numero di prodotti petroliferi, fenolo, formaldeide, pesticidi e altri composti.

tossicità toluene

sostanza methylbenzene è un pericolo di incendio. La miscela di vapore-aria esplode in determinate condizioni. Il toluene è liquido infiammabile. La formula di struttura dà un'idea della composizione e struttura, ma non contiene informazioni sugli effetti delle sostanze sul corpo umano. Si è trovato che il toluene è tossico, azione cancerogena. Coppie methylbenzene penetrano facilmente attraverso la pelle, il sistema respiratorio, provocano cambiamenti nel sistema nervoso centrale, l'irritazione dei tessuti di rivestimento, dermatiti. Quando vapori inalatori di toluene nell'uomo appare letargia, tremori, attività alterata dell'apparato vestibolare. Lavora con toluene, vernici, solventi devono indossare guanti di gomma, Aerare bene il locale o usufruire della cappa. Methylbenzene è debole sostanza stupefacente, fa sì che il toluene abuso di sostanze. Altre forme di impatto negativo di sostanza:

• irritazione degli occhi e disturbi della visione dei colori;
• l'esposizione a lungo termine può causare la perdita dell'udito;
• alta concentrazione nel sangue provoca danni al fegato, reni necrosi;
• L'inalazione di grandi quantità di vapore porta a vertigini, sonnolenza, mal di testa.

conclusione

Toluene è prodotto in grandi quantità in impianti petrolchimici o ottenuta come piante sottoprodotto di coke. Il composto è una preziosa materia prima per la grande sintesi organica utilizzato nell'industria farmaceutica. Incluso methylbenzene di molti tipi di solventi, che vengono utilizzati nel lavoro con le vernici. Toluene riferisce alla classificazione di composti tossici di III classe di pericolosità. Quando si lavora con una sostanza la concentrazione di vapore nell'aria non deve superare che le normative sanitarie determinati. non possiamo permettere la movimentazione di toluene comparsa di fiamme libere, scintille, può causare esplosioni. Ci sono anche problemi ambientali connessi con il rilascio di toluene in atmosfera:

• dal petrolio, combustibili diversi bruciore;
• in vulcani attivi;
• degli incendi boschivi;
• utilizzando solventi e vernici.

Le proprietà tossiche di toluene, incendio e di esplosione richiedono precauzione sostanza liquido di trattamento e il suo vapore.