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Regola Markovnikov VV essenza ed esempi

Le reazioni chimiche nel luogo di distruzione del doppio legame in alcheni e alchini nel triplo possono aderire particelle differenti. Qual è soggetto alle leggi di questo processo? Ho studiato il comportamento omologhi asimmetrici di etilene e di gidrogalogenirovanii idratazione scienziato russo VV Markovnikov. Trovò che il meccanismo di reazione del flusso dipende da come il numero di idrogeno con carbonio collegato con un doppio legame. L'ipotesi avanzata da uno scienziato, confermata dopo le scoperte nel campo della struttura atomica. regola di markovnikov ha posto le basi per la creazione di una teoria scientifica con l'applicazione pratica. Esso consente di organizzare in modo più efficiente la produzione di polimeri, lubrificanti, alcoli.

regola di markovnikov

scienziato russo nell'attività dedicato molto tempo allo studio del meccanismo asimmetrico reagenti attaccamento alla idrocarburi insaturi. Nel suo articolo, pubblicato in tedesco nel 1870, VV Markovnikov ha attirato l'attenzione della comunità scientifica sulla selettività dell'interazione di alogenuri di idrogeno con atomi di carbonio situati al doppio legame nelle alcheni asimmetrici. ricercatore russo ha citato i dati si basa sull'esperienza di laboratorio. Markovnikov scritto che alogeno necessariamente unito all'atomo di carbonio che ha il minor numero di atomi di idrogeno. La maggior parte dei popolari lavori scientifici acquisiti agli inizi del XX secolo. Egli ha proposto l'ipotesi del meccanismo di interazione viene chiamata la "regola di Markovnikov."

La vita e l'opera dello scienziato-organici

Vladimir Vasilevich Markovnikov è nato 25 (13 secondo l'articolo. Style) nel dicembre 1837. Ha studiato presso l'Università di Kazan, e successivamente ha insegnato presso la stessa scuola e l'Università di Mosca. Markovnikov studiato il comportamento di idrocarburi insaturi mediante reazione con alogenuri di idrogeno dal 1864. Fino al 1899, gli scienziati di altri paesi non prestò attenzione alle conclusioni del chimico russo. Markovnikov, ad eccezione della regola, il nome in suo onore, ha fatto una serie di altri risultati:

  • Ho ricevuto l'acido cyclobutanedicarboxylic;
  • Ho studiato il petrolio del Caucaso e aprii sostanze organiche speciale composizione – di nafta;
  • Ho impostato la differenza nei punti dei composti con catena ramificata e dritto di fusione;
  • acidi grassi isomeria certe.

Atti scienziato ha contribuito in modo significativo allo sviluppo dell'industria chimica nazionale e la scienza.

L'essenza dell'ipotesi avanzata da Markovnikov

Lo scienziato ha trascorso molti anni a studiare le reazioni di addizione di reagenti per idrocarburi insaturi con un doppio legame (alcheni). Si deve notare che se nei composti di idrogeno presente, allora è inviato all'atomo di carbonio, che contiene più particelle di tale specie. L'anione è attaccato al carbonio adiacente. Questa è la regola Markovnikov sua essenza. genio scientifico di prevedere il comportamento delle particelle, la cui struttura in quel momento non erano molto chiare. Secondo la regola, alla etilene idrocarburo unire materiali compositi aventi una composizione HX, in cui X è:

  • alogeno;
  • OH;
  • residuo acido di acido solforico;
  • altre particelle.

suono Markovnikov regola moderna differisce dalle formulazioni scienziato: un atomo di idrogeno dal NH molecole alchene attaccabile è diretta a carbonio doppio legame che contiene già più idrogeno, e X è la particella va all'atomo almeno idrogenato.

Il meccanismo di fissaggio di particelle elettrofili

Considerare i tipi di reazioni chimiche in cui la regola si applica Markovnikov. esempi:

  1. reazione di addizione di acido cloridrico al propene. Durante l'interazione tra le particelle viene distrutto doppio legame. Cloro anione si riferisce ad un carbonio meno idrogenato si trova al doppio legame. Idrogeno reagisce con la maggior parte di questi atomi idrogenati. Formata propano 2-cloro.
  2. La molecola acqua di reazione idrossile aggiunta della sua appartenenza tratta di carbonio inferiore idrogenato. Ossigenata viene aggiunta alla maggior atomo idrogenato al doppio legame.

Ci sono eccezioni alla regola Markovnikov proposto in quelle reazioni in cui i reagenti sono gli alcheni, in cui il carbonio al doppio legame contiene già un numero di gruppi negativi. Seleziona densità parzialmente elettroni, che di solito è attratto l'idrogeno carica positiva. Non seguire le regole e nelle reazioni in corso meccanismo radicale piuttosto che elettrofilo (effetto Harish). Queste eccezioni non sminuire i meriti di regole derivate di primo piano russo biologico chimico V. V. Markovnikovym.